유기 기말고사.. 에바야
오늘은 기말고사를 앞두고
(낼모레가 시험이다)
Vollhardt 1-13장을 다루는 유기화학1
(21-1학기, 서울대학교 이철범 교수)을
세달 남짓 배우면서 느낀점들을 써봤다.
여러모로 다양한 걸 느끼게 해준 과목(ㅂㄷㅂㄷㅂㄷ)
참 시험은 재밌는 과목도
질려버리게 만드는데 재주가 있다.
시험 3일을 남기고 한 챕터를 끝내버리지를 않나,
보충강의만 총 3시간어치가 올라오질 않나,
다른 시험 코앞에 과제 이틀 주고 던져주지 않나..
정말 당혹스러운 로드였다.
그럼 본론으로 :
나의 유기 공부법 3가지
1) Mechanism 보단 Retrosynthesis.
뭐든지 정방향보다 역방향이 어려운법..
주생성물을 맞추는 것은 적어도 reagent들이 다 나오지만
synthesis는 적절한 reagent와 반응조건까지 생각해야 한다.
mechanism공부할때는 reagent들 봐도 그냥 고개 끄덕이고 넘어가지만,
막상 synthesis를 해보면 reagent가 뭐가 들어가야하는지 분명히 본것 같은데 기억에서 거기만 지워진 경우가 있다.
예를들어 노벨상을 받은 반응인 갑분붕 hydroboration에서 H2O2 와 NaOH가 들어가야 한다던가..
신기하게 BH3에 alkyl이 뚝뚝뚝뚝 들러붙는 부분은 잘 기억나는데 그래서 산소가 어디서 오는데? 하면 H2O2 는 막상 빈칸으로 나오면 어.. 여기 뭐가 또 있었나 싶을때가 있다..
아니 어떻게 이런 네임드 reaction의 반응물도 못외우나
너무 한심하게 바라보지 말아주길😧
하루만에 alkene메커니즘 다 배우고
다음날 그걸로 합성문제 풀면 정말 기억 안난다...
2) 시험을 잘보려면 cyclo를 잘 보자..
problem set을 받아보니 한 60퍼는 cyclo..였다.
axial position과 equatorial position에 따라 반응성이 달라진다거나,
함정처럼 숨어있는 ring opening과 formation
(갑자기 전자쌍이 저끝에 염소를 치더니 ring이 생기고
그 상태로 반응이 일어나고 ring이 풀리는 식...
이걸 어떻게 생각하라는거야)
(틀려보면 기가막히게 생각잘난다)
그리고 갑자기 bicycloalkane을 진짜 입체로 그려 풀어야 좀 반응이 어떻게 진행될지 감이 온다거나 하는..
시험문제로 내기 참 좋은게 cyclic compounds같다.
특히 cyclohexane은 정말 자주 나왔던 기억이 있다.
(??: 한학기 내내 cyclohexane그림 그리게 되실거에요)
맨날 ring없는 연습문제들 풀다가 시험장에서 링폭탄을
맞으면 몹시 당황스럽다.
3) 비슷한 반응들의 차이점을 대조하며 혹은
상이한 원소가 결국 비슷한 반응성을 보이는 경우들을
한데 모아 같이 공부하자.
Radical Substitution은 Vollhardt를 본다면 처음 만나게 되는 반응이다.
그리고 alkene에 가서
radical antiMarkovnikov addition이 또나오는데,
여기는 substitution이 아니라 addition이다.
radical 이 등장하기 때문에 상이한 반응이지만
함께 공부하면 두 반응 사이에 링크가 생겨
기억에 더 오래 남는다.
마찬가지로 oxacyclopropane 의 ring opening과
Bromonium 이 중간체로 생기는 electrophilic addition은 Oxygen과 Bromine이라는 서로 다른 원소들이 참가하지만
결국 비슷하다는걸 체감하게 된다.
이런 경우에도 같이 엮어서 공부했더니
시간을 좀더 아낄 수 있고
시험 직전에 복습할때 1장부터 순차적으로 읽는것보다
전체 내용을 유기적으로 학습하는데 도움이 되었다.
더 큰 레벨에서는 sp2탄소들의 공통점, sp탄소들의 공통점(Sn2에 Nu로 쓰일 수 있다던가..) 처럼
물리적인 특성에 따라 묶어 공부하는 것도 괜찮다..
참 겨우 유기 3달 공부해놓고 이런글 쓰기 민망하지만
앞으로 적어도 1년은 이걸 더 해야될 입장에서
(vollhardt끝내고, clayden보고, advanced organic chem봐야지..? 아 마지막은 빼주세여ㅠㅠ)
시작점에서 본 풍경이 대강 이렇다는 것이다.
기말이지만 아직 출발선에 서있다.
낼모레 화이팅!!